Capital Nacional da Vela, abençoada com ótimos ventos e intensas correntes marítimas, Ilhabela é um dos raros locais do Brasil com picos diários de vento acima de 10 nós em cerca de 80% do ano.
A Ilha de São Sebastião, maior ilha do Arquipélago de Ilhabela e popularmente chamada de Ilhabela, abriga clubes náuticos, marinas, uma escola municipal de Vela e é palco de grandes regatas e da Semana Internacional de Vela, maior evento do Iatismo da América Latina que reúne centenas de barcos e campeões de vários países.
Empresas oferecem cursos de Vela, passeios e charter de veleiros nas praias da Armação (tradicional centro de Vela) e do Perequê.
Points clássicos: praias do Perequê e do Pinto (com vento S ou SO) e velejo garantido na Armação (NO) e na Ponta das Canas (E ou SE)