Ilhabela é referência no Kitesurf com vários swells e condições de vento, quintal de feras como Miler Morais e os campeões mundiais Guilly Brandão e Bruna Kajiya.
Relativamente novo, o esporte não para de crescer. Diversas pipas de cores vivas decoram o Canal de São Sebastião em dias de vento - 10 a 25 nós, S ou SO e NO na ponta norte.
Principais points: Perequê, Siriúba, Ponta Azeda, Pinto, Armação e Ponta das Canas, um dos melhores picos do sul e sudeste do Brasil, com velejo em geral garantido à tarde (10 a 30 nós de E ou SE).
Além do Freestyle, com altos voos e manobras radicais, é possível praticar Speed e, em dias de mar grande, Kite Wave nas ondas formadas em lajes de mar aberto.
Atletas experientes ainda podem tentar travessias ousadas pelas ilhas do Arquipélago.
Cursos são ministrados nas praias do Perequê e da Armação.