O rico passado da Ilha de São Sebastião* vivo em dezenas de construções seculares preservadas.
O charme da arquitetura colonial da Ilha concentra-se na Vila, com destaque para o prédio da Secretaria da Cultura, do séc. XIX; para a antiga Cadeia e Fórum, com quase 200 anos; e para a bela Igreja Matriz, com origem no final do século XVII.
Com mais de 200 anos, a Fazenda Siriúba abriga prédio de engenho e uma capela com retábulo do século XVIII preservados.
A maioria dos imóveis antigos infelizmente é fechada para visitação, mas a magnífica Fazenda Engenho D’água, provavelmente construída entre o final do séc. XVIII e início do XIX foi reaberta ao público em 22/09/2021.
É uma das mais preservadas construções de Ilhabela, em diferentes períodos no passado a fazenda foi grande produtora de açúcar, café e cachaça.
Com sua sede tombada pelo CONDEPHAAT - Conselho de Defesa do Patrimônio Histórico, Arqueológico, Artístico e Turístico e pelo IPHAN - Instituto do Patrimônio Histórico e Artístico Nacional, a fazenda guarda características originais: alvenaria de pedras e “pau a pique”, roda d'água, destilaria e alpendre (espécie de varanda onde o dono da fazenda fiscalizava os trabalhos e recebia em primeiro momento os visitantes).
Outro importante engenho do passado tombado é a Fazenda São Mathias, na praia da Feiticeira, tão gracioso quanto o Pouso dos Corrêas (antigo Hotel Bela Vista), com sua singela capela e amplo jardim de grande beleza. De 1860, o Pouso possui linhas coloniais nobres, com estrutura de madeira e azulejos portugueses.
A bela Fazenda Ponta das Canas, antigo engenho de cana-de-açúcar, abriga um importante patrimônio nacional que infelizmente não faz parte dos atrativos turísticos de Ilhabela, o Farolete e as ruínas do Forte da Ponta das Canas. Apesar de ser um patrimônio histórico de grande valor cultural para o município, o acesso a visitantes não é permitido pelo proprietário da fazenda.
Outras construções históricas que se destacam: casarões nas praias Grande, Indaiaúba e da Fome e Fazenda Barreiro, atual Associação Barreiros.
* Popularmente chamada de Ilhabela, a Ilha de São Sebastião é a maior ilha do Arquipélago de Ilhabela.