Ilhabela é um dos melhores locais para Vela do Brasil, com picos de vento acima de 10 nós em cerca de 80% do ano. A Ponta das Canas é o melhor point, com ótimos ventos de 10 a 30 nós (E ou SE) e velejo garantido geralmente à tarde. Campeões que integram a elite do Windsurf mundial executam manobras ousadas ou rasgam o mar das Canas com velocidade em seus treinos. O Canal de São Sebastião forma uma raia com fortes correntes e bons ventos para velejar - 10 a 25 nós, S ou SO (geralmente com mar agitado na véspera de frentes frias) e NO em sua ponta norte. Os feras podem tentar uma exigente travessia até as ilhas dos Búzios e da Vitória (72 km ida e volta). Cursos no Perequê e na Armação.