Artefatos líticos e de adorno, ossos humanos e depósitos de conchas e restos animais (“sambaquis”) são o testemunho de índios que viviam da pesca, caça e coleta de mariscos há cerca de 2 mil anos atrás em Ilhabela. Já os vestígios cerâmicos até então encontrados em Ilhabela, datados do século XV, sugerem uma rara ocupação da cultura Macro Jê.
No vigésimo dia do ano 1502, uma expedição portuguesa de reconhecimento do Brasil alcançou pela primeira vez a maior ilha da região e batizou-a de São Sebastião, o santo católico deste dia. Apesar de Américo Vespúcio omitir em seu relato, o estudo de antigos manuscritos sugere que foi Gonçalo Coelho ou Gaspar de Lemos quem liderou esta expedição.
Nessa época tribos inimigas viviam na região e usavam a ilha para caça, pesca, escambo e pouso durante longas viagens a remo. Os Tupinambá, chamados pelos rivais de Tamoio em parte de suas terras, viviam na região entre Cabo Frio (RJ) e Ubatuba (SP) e em certo período até Bertioga (SP). Os Tupiniquim viviam de São Sebastião (SP) até o Paraná e os Guayanã na vasta Serra do Mar, acessando o mar ocasionalmente. Na segunda metade do século XVI os Maramimi, prováveis Guayanã rebatizados, migraram para as matas entre Bertioga e São Sebastião.
Segundo o mercenário alemão Hans Staden, no século XVI a Ilha de São Sebastião era chamada de “meyenbipe”, palavra que sugere interpretações como “local de troca e resgate”, “ilha costeira”, “local após o grande rio” ou “montanha ao longo do canal”. Há quem defenda que seu nome era “ciribaí”, algo como “lugar tranquilo” ou, em provável alusão ao mangue da Barra Velha, “rio das árvores que siris sobem para comer folhas”.
Refém dos antropófagos Tupinambá por nove meses, Staden esteve na Ilha pela segunda vez em agosto de 1554, junto a quase mil índios liderados pelo chefe Cunhambebe, na véspera de guerrearem com os Tupiniquim de Bertioga. Após um pernoite, foram para a batalha e retornaram no outro dia com prisioneiros, incluindo alguns portugueses que foram esquartejados, assados em “mokaen”* e devorados em busca de suas qualidades (* estrutura utilizada para assar que originou o termo moqueca).
Na disputa pela colonização, franceses conquistaram os Tamoio com desonestos acordos comerciais e portugueses subjugaram as demais tribos. Após um século, a maioria dos milhares de índios da região foi dizimada por epidemias ou por “fogo e aço”, sobrando apenas expressiva herança cultural, de receitas a topônimos locais como Baepi, Pacuíba ou Perequê.
OBSERVAÇÕES: 1- As tribos foram grafadas pelos colonizadores de diferentes formas, às vezes com erro de interpretação sonora ou baseadas em apelidos depreciativos dados por inimigos.; 2- Popularmente chamada de Ilhabela, a Ilha de São Sebastião é a maior ilha do Arquipélago de Ilhabela.